В среднем течении Хопра, на правом берегу реки, у обрыва или, как говорили в старину, "у руба", основан Урюпинск. Это одна из версий происхождения названия Урюпинска.

Переселенцев, облюбовавших в те далекие годы эти места, встретила первозданная природа. Бескрайние степи, дремучие леса. И всюду обилие зверей: олени, кабаны, косули, множество водоплавающей дичи. Немало укрывалось здесь участников народных восстаний, бежавших в Дикое поле, как называли в прошлом незаселенные земли на Дону и его притоках. Здесь и возникло Донское казачество. Место, выбранное первыми поселенцами, оказалось неудачным - весной оно заливалось водой.

В 1704 году Урюпинск был перенесен на левый берег Хопра. В XVIII-XIX веках станица Урюпинская становится одним из важных торговых центров юга России. Здесь ежегодно проводились зимняя Крещенская и осенняя Покровская ярмарки, последняя занимала третье место в России. </p