Олег начал править в Новгороде после смерти Рюрика в 879 году. Он наследовал престол, поскольку сын Рюрика, Игорь, был еще ребенком. В летописях имеются две версии биографии Олега: традиционная, изложенная в "Повести временных лет", и менее известная, изложенная в Новгородской Первой летописи, сохранившей фрагменты более раннего летописного свода.

Согласно "Повести", Олег был родичем (соплеменником) Рюрика, возможно, его шурином, то есть братом жены.

В Новгородской Первой летописи Олег представлен не князем, а воеводой при Игоре. Та же летопись относит смерть Олега к 922 году.

Русское произношение имени Олег возникло, вероятно, от скандинавского имени Helgi, что означает "посвященный богам". В скандинавских сагах также встречаются близкие по звучанию имена Ole, Oleif, Ofeig.

Из подчинявшихся Олегу окрестных племен - чуди, мери, ильменских славян, веси и кривичей и варягов - он собрал большое войско и двинулся на юг. Занял Смоленск, посадил там править своего человека. Ставленник Олега стал править и в Любече, в земле северян.

В 882 году войско Олега подошло к Киеву, где в то время правили Аскольд и Дир, люди из дружины Рюрика. Олег хитростью выманил их из города и убил. Затем он отторгнул Киев от Хазарского каганата и провозгласил его столицей Руси или Русской Земли. С этого, собственно, и было принято начинать историю государства, получившего историческое название Русь, или Русская земля. Хотя все-таки это был следующий этап после создания Русского княжества в Ладоге, а затем в Новгороде.

В 912 году князь Олег погиб, якобы от укуса змеи.

А еще, что не менее важно, он присоединил к Руси Киев, оторвав его от хазарии и, тем самым, открыл путь "Из варяг в греки". Олега называли "Вещим", то есть ясновидящим, знающим будущее. По словам русского историка С. М. Соловьева, в истории Олег остался собирателем племен, строителем городов и начинателем порядка.