Всеволод II Ольгович был искусным политиком, умел ссорить сильных между собой и пользоваться ситуацией.

Всеволод был сыном черниговского, а затем новгород-северского князя Олега Святославича (князя-изгоя, прозванного Гориславичем) и гречанки Феофании Музалон. В юности он, вместе с другими князьями, принимал участие в походах на половцев. В 1127 году Всеволод выгнал из Чернигова своего дядю Ярослава Святославича и убедил великого князя киевского Мстислава Великого не вмешиваться в конфликт.

Всеволоду удавалось ладить с Киевом, как в правление Владимира Мономаха, так и его сына Мстислава. Когда же на киевский стол сел Ярополк Владимирович, Всеволод воспользовался вспыхнувшей в 1134 году войной между сыновьями Владимира Мономаха и их племянниками - сыновьями Мстислава. Заключив союз с последними и опираясь на половцев, Всеволод развязал войну против великого князя, требуя вернуть Курск и Посеймье, то есть территорию в бассейне реки Сейм.

В 1135 году Всеволод разбил войска Ярополка в верховьях реки Супой и возвратил под власть черниговских князей Курск и Посемье.

Усиление могущества Ольговичей стало одной из причин того, что на следующий год новгородцы пригласили княжить брата Всеволода - Святослава Ольговича, изгнав князя Всеволода Мстиславича, внука Мономаха. Именно с того времени Новгород стал фактически независимой феодальной республикой.

В 1138 году, после того, как Мономашичи блокадой заставили Новгород удалить Святослава Ольговича и принять сына Юрия Долгорукого, Всеволод поднял очередной мятеж против Ярополка. Однако Ярополк собрал против Чернигова внушительную коалицию, объединив Мономашичей и Мстиславичей, а также войска галицких и полоцких князей. Мало того, войска в помощь Ярополку прислал венгерский король Бела II. Только осада Чернигова этой мощной армией заставила Всеволода Ольговича подчиниться. Но в феврале 1139 года Ярополк II умер и его брат Вячеслав занял престол. Но Ольговичи, находившиеся во вражде с родом Мономаха, не могли спокойно видеть его представителей на престоле. Всеволод Ольгович немедленно собрал войско и подошел к Киеву. Вячеслав был без труда свергнут черниговским унязем.

В 1139 году Всеволод II сделал брата, Святослава Ольговича, новгородским князем, однако в 1141 году тот предпочел уехать из буйного Новгорода, где Юрий Долгорукий возвел на престол своего сына Ростислава.

В 1144 году Всеволод II совершил поход против галицкого князя Владимирка с полками Чернигова, Переяславля, Смоленска, Турова и Волыни; на его стороне выступил польский король Владислав II, на стороне Владимирка - венгерский король Геза II. Владимирко потерпел поражение и был вынужден заплатить большую контрибуцию (1400 гривен). В 1145 году войска Ольговичей во главе с киевским совершили победоносный поход в Польшу - против Болеслава IV, свергнувшего Владислава II. В результате Болеслав был вынужден выделить удел Владиславу, а польский город Визна отошел к Киевской Руси.

В 1146 году Всеволод II после безуспешной осады Звенигорода вернулся в Киев. Перед смертью, 1 августа, он назначил наследником своего брата Игоря II Ольговича. Однако утвердиться в Киеве черниговским князьям не удалось.

Князь был женат на дочери Мстислава Великого Марии, имел от нее сына Святослава и двух дочерей. Одну из них он в 1140 году выдал замуж за герцога Владислава. Вторую, Звениславу, через год - за его брата, князя Болеслава, который в 1142 году стал польским королем Болеславом Кудрявым. Сына Всеволод женил в 1143 году на дочери полоцкого князя.