Ко времени вступления на великое княжение Всеволод Ольгович уже успел обзавестись среди ближних и дальних родственников достаточным количеством непримиримых противников. Но благодаря умелым интригам и политическому лавированию ему удалось 7 лет удерживаться на вершине власти. Не последнюю роль сыграли его ум, хитрость и умение держать слово.

Интересно, что Всеволод еще с молодых лет прославился разбойными набегами и даже попал за эти "подвиги" в былины, как отрицательный герой под именем Чурила. Считается, что со временем у него проявилась склонность к пьянству. Все это дополнялось запоминающейся внешностью в зрелые годы: высокий рост, сильная тучность, редкие волосы и густая борода, большие глаза, длинный нос.