Образ Юрия Долгорукого в исторической литературе до сих пор имеет неоднозначную оценку. Князь Юрий, первый правитель богатого края и основатель Москвы, явно обнаружил стремление к единодержавию на Руси, пытаясь распространить свою власть на главные города севера и юга страны - Новгород и Киев. За это он, мол, и получил прозвище Долгорукий.

Н. М. Карамзин в своей "Истории государства российского" описывает его так: ". Георгий (Юрий) властолюбивый, но беспечный, прозванный Долгоруким, знаменит в нашей Истории гражданским образованием восточного края древней России, в коем он провел все цветущие лета своей жизни. Распространив там Веру Христианскую, сей Князь строил церкви в Суздале, Владимире, на берегах Нерли. Оживил дикие мертвые пустыни знамениями человеческой деятельности: основал новые селения и города. Но Георгий не имел добродетелей великого отца; не прославил себя в летописях ни одним подвигом великодушия, ни одним действием добросердечия, свойственного Мономахову племени. Скромные летописцы наши редко говорят о злых качествах государей, усердно хваля добрые; но Георгий без сомнения отличался первыми, когда, будучи сыном Князя столь любимого, не умел заслужить любви народной. Мы видели, что он играл святостию клятв и волновал изнуренную внутренними несогласиями Россию для выгод своего честолюбия. ". Судя по описанию Карамзина, князь Юрий, несмотря на ряд полезных для государства дел, таких как основание Москвы, хозяйственное укрепление суздальского порубежья, постройка церквей и прочего, был ничем не лучше многих других князей. Он был честолюбив, стремился всеми правдами и неправдами получить верховную власть в Киеве, не пользовался любовью народа.

Есть и совершенно другие мнения: мол, факты свидетельствуют о том, что Долгорукий был одним из выразителей народного стремления к единству Русской земли, боролся за это до самой смерти.

Боярство и церковь всячески мешали Долгорукому в его деятельности, выставляя против него таких послушних им князей, как Изяслав Киевский. Они не останавливались ни перед чем, лишь бы опозорить Долгорукого, не допустить его в Киев.