Ярослав Владимирович Осмомысл, при всех его несомненных достоинствах, не пользовался в Галиче должным уважением. "Аще князь беспорочен будет всем норовом, тогда может с великою волостью (властью) мучити и пращати", - говорилось в "Пчеле" - знаменитом древнерусском сборнике назидательных афоризмов. К Ярославу слова эти не относились ни в коей мере. Он отнюдь не отличался "беспорочным норовом". Есть версия, что само его прозвище "Осмомысл" звучало не слишком благозвучно для Древней Руси и, по-видимому, означало не что иное, как "многогрешный", имеющий "восемь греховных помыслов".

Ярослав, например, всячески третировал свою законную супругу Ольгу, дочь Юрия Долгорукого, и открыто сожительствовал с наложницей, некой Настаськой, влияние которой на дела княжества вызывало возмущение горожан. В конце концов дело дошло до того, что законная княгиня вместе с сыном Владимиром и рядом видных бояр покинули Галич и убежали в Польшу. Это привело к настоящему восстанию, во время которого ненавистная Настаська была сожжена на костре.