У Михаила Юрьевича был большой полководческий опыт в борьбе с половцами. Он приобрел его в Торческе. О таких городах говорили, что "сидят в нем только псари да половцы". Вокруг Торческа жили торки - степные племена, послушные при сильной власти и своевольные при слабых князьях и во время княжеских усобиц.

Может быть, поэтому после знаменитого соединенного похода против Киева, когда Михаил выступил против коалиции, новый киевский князь Глеб оставил Михаила при себе.

Сразу после ухода суздальских войск в Переяславское и Киевское княжества вошли половцы. Киевский князь сумел договориться с тем из них, кто был на левой стороне Днепра против Переяславля. Тем временем другие степняки грабили села на правобережье у Корсуня. Против них Глеб и отправил Михаила с отрядом берендеев и переяславцев.

Михаилу помогла внезапность и скрытность нападения, но битва была жестокой, половцы во много раз численно превосходили дружину Михаила. Сам князь был трижды ранен, но не вышел из боя. Эти ранения впоследствии сказались и привели Михаила к болезням и ранней смерти. Половцы были разбиты, часть их попала в плен, переяславцы и берендеи освободили много русских, которых половцы вели в неволю.

На следующий год половцы снова пришли из-за Буга,со стороны Черного моря. Глеб киевский был уже тяжело болен и не мог сам вести войско. Михаил Юрьевич с братом Всеволодом, с торками и берендеями разбили врагов и многих взяли в плен. Воевода Михаила, Володислав, дал князю совет умертвить пленных, потому что другие толпы неприятелей были впереди. В то время это казалось не жестокостью, а разумной предосторожностью. Освободив русских пленных, Юрьевичи вернулись в Киев.