Можайск был хорошо укрепленным городом Смоленского княжества. Существуют различные толкования происхождения названия Можайск. Одни соотносят его со словом "межа" - граница, связывая это с пограничным расположением города в древности на рубежах русских княжеств - Черниговского, Смоленского, а затем Московского.

Другая версия основывается на том, что племена балтов, жившие здесь в начале нашей эры, дали названия многим рекам в этом районе (Иночь, Война и др). Река Можайка по-балтски - малая. Это название могло утвердиться и за городом, построенным на ней.

Можайск был известен как сильная крепость. Его первый кремль с деревянными стенами и башнями стоял на высоком холме, окруженном двойным кольцом водных преград. Центром самостоятельного княжества Можайск стал а 1239 году, а в 1303 году был присоединен к Москве. С этого времени Можайск стал ее первым крупным форпостом на западной границе. Поэтому и сложилась пословица "загнать за Можай", то есть за границу московских владений.