С именем Ярослава Ярославича связна одна легенда, бытующая в Твери. Согласно этой легенде, князь Тверской Ярослав Ярославич, увлекшись соколиной охотой, заехал в село Едимоново. Село находилось в 30 верстах от Твери, на берегу реки Волги. Там князь обратил внимание на толпившийся около церкви народ. Узнав, что здесь происходит венчание, князь зашел в церковь и увидел своего юного дружинника Григория вместе с дочерью местного пономаря - красавицей Ксенией.

Ярославу Ярославичу так понравилась невеста, что он обвенчался с не йсам. Дружинник князя так опечалился, что решил покинуть мир. Он удалился в лесную чащобу на берегах реки Тверцы.

Несколько лет Григорий провел в тверских лесах, переживая случившееся и размышляя о превратностях судьбы. Затем он вернулся в Тверь. На левом берегу реки Волги при впадении в нее реки Тверцы отрок Григорий основал мужской Отроч монастырь, Успенья Богородицы. В этом монастыре он и окончил свои дни. По преданию, этот монастырь назван в честь своего основателя Отрочим.

Конечно, эта легенда больше призвана толковать, объяснить название монастыря. Считается, что источником основной сюжетной коллизии легенды стала одна из сцен свадебного обряда. Это, так называемая, сцена "сымания свадебного отрока", да и герои легенды - это персонажи, "чины" свадебного обряда (жених-князь; невеста-княгиня; "отрок", играющий в обряде роль ложного жениха; "бояре" из свадебного поезда, сопровождающие жениха и невесту. Эти герои переведены в систему повествовательного текста и прикреплены к реальным историческим фигурам.

Позднее появилась "Повесть о тверском Отроч монастыре". Считается, что произведение это можно рассматривать как один из первоначальных этапов формирования русского романа. Автору удалось талантливо сочетать сюжетную новизну (изображение любви до брака нехарактерно для древнерусской литературы) с истинной религиозностью и с глубоким пониманием ценности человеческой личности. Так, задуманная как произведение о монастыре, повесть стала произведением о человеке, о его горестной судьбе.