Причиной прозвища князя Ивана Даниловича - Калита послужило его богатство. В этом убеждены многие исследователи. Калита - переводится и как кошель, и как сума для денег.

Калиту делали преимущественно из кожи, украшали прорезями, аппликацией. Носили калиту на ремне у пояса.

Позднее московское предание по-своему истолковывает появление этого прозвания: "Бе бо милостив зело и ношаше при поясе калиту всегда насыпану сребряниц и куда шествуя дая нищим сколько выметься"ю Милостыня - одна из традиционных добродетелей Руси. Возможно, что и Иван Данилович был нищелюбив и щедр, однако, вряд ли только этим он выделялся среди других князей.

Замечательный русский историк В. О. Ключевский называл первых московских князей "скопидомными". Нет оснований видеть в этой характеристике хулу или иронию. Собирание Русской земли, начатое Калитой и продолженное его сыновьями и внуками, начиналось с укрепления их в пределах своего княжества, создания четкой структуры управления, пополнения казны. Иван Калита заложил основу опоры его преемников на многочисленный класс служилых людей, несущих военную службу князю. Земельный фонд, находившийся в его распоряжении, Иван Калита начал раздавать во временное владение слугам-воинам за верную военную службу, участие в походах. "А что есмь купил село в Ростове Богородическое, а дал есмь Бориску Воркову, аже иметь сыну моему которому служити, село будет за ним, не имет ли служити детем моим, село отоимут", - писал Калита в своей духовной грамоте.

Сохранилось два варианта духовных грамот Ивана Калиты. В обеих он предстает и рачительным хозяином, стремящимся не обидеть своих домочадцев, и трезвым политиком, желающим установить равновесие между своими наследниками и избежать усобиц среди сыновей, и благочестивым человеком, заботящимся о своей душе. И все же он был вынужден дробить единство удела. Старшему сыну Семену Калита завещал главнейшие города княжества: Можайск и Коломну, еще несколько мелких городков, девять сел и семь деревень; второму сыну - Ивану - Звенигород и Рузу, 11 городков и слобод, 10 сел; младшему - Андрею - Лопасню и Серпухов, 9 городков, 10 сел. Среди сел и деревень, упоминаемых в духовной Калиты, встречается немало знакомых названий: Коломнинское - Коломенское, Нагатинское - Нагатино, Копотьенское - Капотня. Москву князь Иван Данилович завещал сразу всем сыновьям, которые разделили город по третям. Несколько волостей великий князь завещал своей вдове Евдокии Дмитриевне и заповедал ей решать все споры между сыновьями: "А вы дети мои слушайте своее матери во всем, из воли ее не вступайтеся ни в чем". Видимо, по воле Евдокии Дмитриевны братья впоследствии выделили в удел младшему сыну Донского Константину, родившемуся за четыре дня до смерти отца, в удел Углич.

Кроме того, между сыновьями и дочерьми Калита разделил домашнюю казну, украшения и одежды. Духовная подробно перечисляет "чепи золоты", "пояса фряжские" и "царевские", "блюда серебряные", "чашки", "ожерелья", "мониста", "шапки", "кожухи". Не забыл князь-отец и "стада", завещав одно Семену, а другое Ивану, и поручив разделить их своей княгине. Этим Калита еще и укреплял авторитет своей второй жены, приходившейся мачехой его сыновьями. Щедры раздачи и на помин души князя: "100 рублей", "пояса серебряные", "блюдо великое", три "сельца". Помимо этих имущественных распоряжений, князь заповедал сыновьям жить в мире и любви и почитать старшего Семена. Недаром через десять лет после смерти отца братья целовали крест "у отня (отцовского гроба)" "были ны заодин до живота (до конца жизни)".