Считается, что Симеон соединял рассудительность и практическую ловкость своего отца с властным характером. Прозвание "Гордый" он получил за суровый нрав.

Симеон (Семен) - старшй сын Ивана Даниловича Калиты и его первой жены Елены. Родился 7 сентября 1316 года в Москве.

После смерти отца он занял московский великокняжеский стол и тогда же, в 1341 году, отправился в Орду. Там он получил от хана Узбека ярлык, который удостоверял, что Симеон Иванович является "великим князем всея Руси" (впоследствии это было выбито на его печати) и что "вси князи Русские под руце его даны".

Симеон заключил с братьями договор "бысть им за один до живота и безобидно владеть каждому своим". В Договорной грамоте с братьями Иваном и Андреем Симеон Гордый назван "Князь великий Семен Иванович всея Руси", в ней подтверждено его старшинство ("брата своего старшего чтити. Во отцово место"). Все князья его слушались и не помышляли даже о противлении.

На следующий год, после смерти Узбека, ему вновь пришлось ехать в Орду и доказывать свое право на великокняжеский ярлык у нового хана Джанибека. Для подтверждения привилегий Церкви туда поехал и митрополит Феогност. Несмотря на интриги русских князей, прибывших в Орду, Симеон сумел удержать за собой великокняжеский престол.

В наказание за то, что новгородцы захватили в Торжке московских бояр, пошел походом на Новгород, присоединив к себе других удельных князей и даже митрополита Феогноста. Посадники и тысяцкие, по требованию московского князя, явились к нему и просили у него милости. Он взял с Новгорода большой налог (черный бор), посадил там своих наместников, приказал новгородцам выплатить дань всем князьям - участникам похода.

Он умел дать почувствоввать свою силу и энергию даже русско-литовским князьям. Походом своим под Смоленск он заставил Литву "со многими дары просить мира". "Князи же все - Рязанские, Тверские, Ростовские - толики подручны себе им, яко вся по его глаголу творяху".

При его правлении Псков отделился от Новгорода, после чего псковичи получили право выбора своих посадников. Единственной причиной, по которой Псков оставался в составе Новгородской земли, были церковные вопросы (новгородские епископы были независимы от московских). Псков сразу признает московского князя своим главой и соглашается избирать на псковское княжение лиц, угодных великому князю.

Особенно ценил Симено поддержку со стороны митрополичьего наместника и епископа Владимирского владыки Алексия. Алексий был крестным сыном Иоанна Даниловича, постриженником старшего брата преподобного Сергия, настоятеля московского Богоявленского монастыря Стефана. Митрополит Феогност еще при жизни избрал его своим преемником на митрополичьей кафедре.

С 1352 года на Руси свирепствовала эпидемия чумы ("моровая язва", "черная смерть", которая, по преданию, была занесена на Русь из Европы "немцами", точнее - ливонцами - через торговые города). От нее в Москве в марте 1353 года скончались митрополит Феогност, 27 апреля 1353 года - брат Семена Андрей, затем все дети Семена. А вскоре заболел и сам 36-летний великий князь. Семен постригся в монахи и в духовном завещании передав свое состояние третьей жене Марии и будущему сыну, оставив пустое для его имени: "Пишу вам это слово для того, чтобы не перестала память родителей наших и наша, чтоб свеча не угасла". "Духовная" (завещание) Семена Гордого дошла до наших дней, это одно из первых русских завещаний, написанных на бумаге (до нее использовался пергамент). 26 апреля 1353 года он скончался. Похоронен в Архангельском соборе Кремля.

После моровой язвы в Москве выжили лишь брат Семена - князь Иван Иванович (Иван Красный) да ставшая вдовой Мария, отдавшая Ивану все завещанное мужем.