Удачливый в государственных делах, Симеон Гордый был несчастлив в семейной жизни. В 1333 году он женился первым браком на дочери великого князя Литовского Гедимина Августе (она умерла в 1345 году), вторым браком - в 1345 году - на дочери рязанского князя Федора Святославича и через год отослал ее обратно к отцу, а по сути, развелся, вероятно, из-за "неплодности". Третий брак он заключил с тверской княжной Марией Александровной. Последний брак митрополит вначале отказался венчать, но поддался уговорам: Симеон Гордый мечтал о наследнике и этим объяснял желание жениться.
Все дети Симеона (в том чиле, рожденный от третьего брака, с Марией) умирали в раннем возрасте.
.