При Иване Ивановиче была впервые осуществлена чеканка монет в Москве и произошла первая в истории Первопрестольной внутренняя боярская смута.
Князб Иван II Иванович родился 30 марта 1326 года в Москве. Был вторым сыном великого князя Московского и Владимирского Ивана I Даниловича Калиты и княгини Елены.
Прозвище "Красный" получил потому, что родился на Красную горку, праздник, отиечаемый в последний день Пасхальной недели.
С 1340 года, по духовной грамоте отца, получил 23 города и селения, и среди них главные - Звенигород и Руза. Во время морового поветрия, унесшего жизни многих родственников, в том числе, и брата, правителя, Москвы Симеона Гордого, князь Звенигородский и Рузский Иван Иванович находился в своих вотчинах. Вдова Симеона Гордого Мария отдала Ивану II все завещанное ее мужем, и тот принял в 1353 году московское княжение.
Однако, в борьбе за право получения ярлыка на великое княжение владимирское у Ивана скоро объявился соперник - нижегородско-суздальский князь Константин Васильевич, которого, кстати, поддерживал Великий Новгород.
В Орде у хана Джанибека Иван II Красный все же сумел получить ярлык на великое княжение и продолжил политику отца и брата по объединению русских земель вокруг Москвы.
Согласно летописи, Иван был правитель "тихий, кроткий, милостивый и нечестолюбивый. Жил во всякой тишине, а потому и спокойствие отовсюду имел". Но при всей тихости у Ивана II была очевидная поддержка в лице московского боярства и митрополита Алексия, бывшего епископа Владимирского. Если в Москве и "не погасла свеча, не престала память его родителей", о чем заботился в своем духовном завещании Симеон Гордый, то произошло это и потому, что опорой великого князя был митрополит Алексий. Крестным отцом Алексия был Иван Калита. И понятно, почему именно крестник Калиты встал на защиту достижений своего крестного отца и всего Московского княжества. Именно митрополит Алексий несколько раз бывал в эти годы в Орде, поддерживал мирные отношения с нею и, согласно легенде, исцелил от слепоты жену хана Тайдулу, что позволило митрополиту отговорить хана от очередного набега на Русь.
Иван II Иванович получил у современников прозвание "Кроткий". В доказательство своей "кротости" Иван II не оказывал военного сопротивления наступлению великого князя Литовского Ольгерда, когда тот захватил Брянск и пошел на Можайск. Иван II, по свидетельству летописца, не стал мешать ему и дал можайцам возможность самим защищать себя. В то же время при Иване II в состав Московского княжества вошли дмитровские и костромские земли, а сам князь сумел через митрополита Алексия добиться не только ярлыка на великое княжение, но и права судебной власти над другими русскими князьями.
Продолжая объединение русских земель вокруг Москвы, начатое его отцом и продолженное старшим братом, он при этом всячески избегал военных конфликтов, выступал третейским судьей среди русских князей, оправдывая свое прозвище Кроткий.
Но именно князь Иван II Иванович Кроткий, впервые с начала золотоордынского ига, решился не пустить ордынские войска в пределы своего княжества. Это случилось тогда, когда монголо-татарский царевич Мамат-Ходжа явился в Рязань и заявил, что он будет устанавливать границу между Рязанским и Московским княжествами. Поводом к этому послужило непрекращающееся в то время соперничество между Рязанью и Москвой, выливавшееся частенько в вооруженные столкновения. Для ордынцев такое положение дел служило вполне благовидной причиной для грабежа обоих княжеств под видом заботы об их границах. И именно тогда великий князь Иван II Иванович заявил Мамат-Ходже, что не впустит его на территорию Московского княжества. И самое удивительное то, что ордынец, не имевший прямого приказа хана, не решился-таки затеять войну с мовсковским князем и ушел восвояси.
Великий князь Владимирский и Московский Иван II Иванович Красный (Кроткий) умер в Москве 13 ноября 1359 года в возрасте 33 лет. Был похоронен в Архангельском соборе Московского Кремля.
.