На стародубский стол после смерти князя Дмитрия Федоровича вступил его младший брат князь Иван III Федорович. Летопись сохранила известие: "Преставись князь Дмитрий Федорович Стародубский и положен бысть в своей отчине в Стародубе. И тогда его брат князь Иван Федорович поиде в Орду к хану". У князя Дмитрия был лишь один сын Семен, по прозванию Крапива, погибший во время набега великого князя Литовского Ольгерда на московские земли.

Личность князя Ивана III Федоровича во многом остается загадкой для исследователей. Именно он спровоцировал кризис Стародубского княжества в конце 1350-х годов и его гибель как самостоятельного государственного образования.

Из Стародубского княжества был выделен удел, с центром в селе Палех. С того времени сохранились названия частей села ("Гора", "Село", "Ильинская" и "Ковшовская" слободки). Подобные названия частей княжеского села имелись не только в Палехе. По всей Руси князь со "старшей дружиной" жили "в Горе", младшая дружина проживала "в Селе", а мастеровые и прочие посадские жители жили в "слободках" ("посадах").