Большое значение для развития торговли всей территории получает путь по Дону. Именно от Москвы, по Москва-реке начиналась громадная по протяженности водная дорога на юг, к берегам Азовского и Черного морей. Конечным пунктом этой дороги был Константинополь, а промежуточными остановками - Тана (Азов), Кафа (Феодосия) и Сурож (современный Судак).

Водный путь от Москвы до Константинополя занимал примерно два-три месяца. По Донскому пути Москва вела оживленные сношения с Византией, как торговые, так и политические. Из причерноморских генуэзских колоний в русскую столицу прибыли и первые итальянские художники и камнерезы.

Сурож был особенно важным городом для русских купцов, торговавших в Константинополе. Еще в середине века у московских купцов наладились тесные контакты с этим генуэзским городом. Десять сурожан были взяты Дмитрием Донским в поход против Мамая, чтобы они рассказали в далеких странах о победе русского оружия. Часто выступали сурожане и в качестве проводников в дальние земли. Через Сурож и другие генуэзские колонии в московские торговые ряды поступали "фрязьские" (итальянские) товары - в основном шелковые ткани. Один из торговых рядов в Москве, специализировавшийся на шелковых тканях, назывался Сурожским. Торговавшие этими тканями именовались "гости-сурожане".