Симонов монастырь получил свое название по имени инока Симона (в миру боярина Ховрина), на землях которого он был построен.

По преданию, первоначально монастырь находился несколько южнее, на месте, где сейчас находится церковь Рождества Богородицы. (Это место в дальнейшем стало называться Старым Симоновом). На нынешнее же место монастырь был принесен в 1379 году. Симонов монастырь играл важнейшую роль в обороне южных подступов к Москве. Пожалуй, ни один из монастырей-сторожей не имел таких мощных укреплений. Ему неоднократно приходилось выдерживать нападения сначала татарских орд, а потом и польско-литовских интервентов.

Однако, Симонов монастырь играл и большую роль в культурной жизни России: в XVI веке здесь жил и писал свои сочинения Максим Грек. Многие видные деятели Русской церкви XVI-XVII веков получили здесь духовное воспитание: митрополит Варлаам, патриархи Иов, Гермоген, Иосиф. В монастыре был похоронен сын князя Дмитрия Донского - Константин. Здесь находилось фамильное захоронение Аксаковых. В Симоновском монастыре было шесть храмов. Главными достопримечательностями монастыря были собор Успения Богородицы, построенный в 1389-1405 годах, и пятиярусная колокольня высотой более 94 метров, построенная в 1839 году по проекту архитектора К. А. Тона. Территория монастыря была окружена стеной с пятью башнями. Судьба Симонова монастыря после Октябрьского переворота была печальна. В 1930 году стены монастыря, а также пять из шести его храмов были взорваны. В последующие годы на его территории был построен Дворец культуры завода ЗИЛ.

От укреплений монастыря остались лишь три южные башни, соединенные остатком стены. Среди уцелевших - угловая башня "Дуло", построенная в XVI веке известным зодчим Федором Конем, строителем укреплений московского Белого города. Уцелели, хотя и сильно пострадали, церковь Тихвинской Божией Матери, построенная в 1677 году, трапезная монастыря, построенная в 1680 году, а также ряд хозяйственных построек.