Оборону Москвы во время нашествия Тохтамыша возглавил литовский князь Остей. Есть версия, что Остей мог быть сыном одного из двух братьев Оьгердовичей сыновей знаменитого Ольгерда, сына Гедимина - Андрея и Дмитрия, героев Куликовской битвы. Другая версия гласит, что молодой князь был отправлен в Москву другим героем Куликовской битвы - Владимиром Андреевичем Серпуховским, Храбрым, зятем Ольгерда Гедиминовича, либо прославленным воеводой Дмитрием Боброком-Волынским. Остей лично назначил начальников отрядов, началось обучение войск, каждому горожанину отвели место на крепостной стене, готовилась смола, вода для тушения пожаров, взято на учет продовольствие, был создан резерв. На стенах Москвы появилось даже новейшее вооружение того времени - первые пушки-"тюфяки", правда, стрелявшие камнями, а также самострелы и пороки, то есть катапульты. Неизвестно, были ли эти "тюфяки" местного производства или были привезены литовскими дружинниками, пришедшими вместе с князем.
Защитники города отбивали яростные попытки врагов взять город. Ордынцев, карабкавшихся на стены Белокаменной, поливали горящей смолой и кипятком, по ним били из "тюфяков", катапульт и самострелов. Защитники же города несли большие потери от стрел искусных ордынских лучников.
Через три дня бесплодных попыток одолеть стены Кремля ордынцы обманом ворвались в Кремль, уничтожив около 20 тысяч жителей. Были разграблены церкви и сожжены снесенные туда книги, груды которых достигали стропил. В Москве не на что стало смотреть. "Была только земля, и пыль, и прах, и пепел, и много мертвых лежало, и святые церкви стояли разорены".
Следом за Москвой Тохтамыш взял и сжег Переяславль, Коломну, Звенигород. Дальше ордынцы не пошли.
Один из отрядов Тохтамыша наткнулся под Волоком Ламским на дружину под командованием двоюродного брата Донского Владимира Андреевича Серпуховского, который к тому же был зятем литовского князя Ольгерда и которому Ягайло был шурином. Ордынцы разбиты вдребезги, и Тохтамыш отступает, услышав о приближении Владимира Андреевича.
На обратном руть ордынцы все же разграбили Рязань, несмотря на то, что рязанский князь Олег, желая спасти свой город, показал Тохтамышу дорогу на Москву в обход Рязани.
Когда Дмитрий Донской вернулся в опустошенный город, то "расплакался горько". В Москве не на что стало смотреть. "Была только земля, и пыль, и прах, и пепел, и много мертвых лежало, и святые церкви стояли разорены". Но "поплакал вельми. И повелел дворы ставить и град делать", и оставшиеся в живых горожане принялись за дело.
.