Много загадок существует с пребыванием сына Дмитрия Донского Василия в Орде и его возвращением. Одна из них, как это ни странно, связана с князем Остеем, защитником Москвы в 1382 году.

Согласно традиционной версии, после московского погрома 1382 года или во время его князь Остей, руководивший обороной, был убит. А вскоре или одновременно из Москвы исчез сын Дмитрия Донского, Василий. Традиционная версия звучит так: в одиннадцать лет он возглавил посольство к хану Тохтамышу и просил великокняжеский ярлык для своего отца. Ярлык был дан, но самого Василия оставили заложником в Золотой Орде. Через четыре года он бежал из плена. Путь юноши лежал через Литву, где он дал слово великому князю Литовскому Витовту жениться на его дочери Софье. Впоследствии беглец сдержал свое обещание.

Но вряд ли одиноко скитающийся подросток, даже, если он сумел бы кому-либо доказать, что он - сын московского князя, мог представлять интерес в качестве жениха. И дело даже не в этом. По традиционным представлениям, Орда была в волжских степях. Как же это надо было петлять, чтобы попасть с берегов Волги в Москву через Литву? А встретиться с самим князем Витовтом он и вообще смог бы только в результате специальных ухищрений, вдь в это время Витовт был у тевтонов в Мальборке. Как занесло Василия из Орды в орден? Вероятно, разгадку можно обнаружить в более поздних событиях. Когда в Коломне играли свадьбу великого князя Василия I Дмитриевича с литовской княжной Софьей, то на этой свадьбе был проведен рыцарский турнир. И одним из учатников рыцарского турнира был. Вполне живой Ольгердов внук, князь Остей! Или это не разгадка, а новая загадка?