Дочь князя Витовта София, супруга великого князя Московского Василия Дмитриевича, привезла с собой в Москву Смоленскую икону Божией Матери. Великая княгиня Софья во время свидания с отцом своим великим князем Витовтом была благословлена им Смоленской иконой Пресвятой Богородицы - Одигитрии.

Смоленская икона Божией Матери, именуемая "Одигитрия", что значит "Путеводительница", по церковному преданию, была написана святым евангелистом Лукой во время земной жизни Пресвятой Богородицы. Святитель Димитрий Ростовский предполагал, что этот образ был написан по просьбе антиохийского правителя Феофила. Из Антиохии святыня была перенесена в Иерусалим, а оттуда императрица Евдокия, супруга Аркадия, передала ее в Константинополь Пульхерии, сестре императора, которая поставила святую икону во Влахернском храме. Греческий император Константин IX Мономах, выдавая в 1046 году свою дочь Анну за князя Всеволода Ярославича, сына Ярослава Мудрого, благословил ее в путь этой иконой. После смерти князя Всеволода икона перешла к его сыну Владимиру Мономаху, который перенес ее в начале XII века в смоленскую соборную церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы. С того времени икона получила название Одигитрия Смоленская.

Святой образ установили в Благовещенском соборе Кремля, по правую сторону от царских врат. Древний и чудотворный этот образ находился с тех пор в иконостасе московского Благовещенского собора подле Царских врат, а через 58 лет после того по просьбе смоленского епископа Михаила, бывшего в свите посольства от польского короля Казимира к великому князю Василию III, возвращен в Смоленск, а список с него оставлен в Благовещенском соборе. 28 июля 1456 года настояющую икону с торжественным крестным ходом сам великий князь с детьми, митрополит святой Иона с духовенством и народ проводили до бывшего тогда в предместье Москвы Саввина монастыря. В воспоминание этого событие и установлен крестный ход 28 июля.