К императору Фридриху III и к сыну его Максимилиану Иван Васильевич отправил послом Юрия Траханиота. Он был грек и приехал вместе с Софией. Своих русских дипломатов, способных организовывать посольства к иноземным государям, у великого князя Московского было немного.

И на этот раз в товарищах с греком отправились только двое русских. Подарки, отправленные к императору, были скупы и состояли только в сороке соболей и двух шубах, одной горностаевой, а другой беличьей. Посольство повезло императору от великого князя Московского желание быть с императором и его сыном в дружбе. Кроме того, предстояло обсудить предложения о сватовстве. Российский посланник должен был объяснить, что московскому государю отдавать дочь свою за какого-нибудь маркграфа непригоже, потому что от давних лет прародители московского государя были в приятельстве и в любви со знатнейшими римскими царями, которые Рим отдали папе, а сами царствовали в Византии. Но, если бы дочь московского государя захотел посватать сын короля, то посол московский должен был изъявить надежду, что государь его захочет вступить в такое дело с короем.

Иван Васильевич перед чужеземцами ценил важность своего рода и сана более, чем у себя дома, так как он впоследствии отдал дочь свою за своего подданного князя Холмского.

Посольство Траханиота имело еще и другую цель. Великий князь поручил ему отыскивать в чужих землях мастеровых людей. Такого мастера, который бы умел находить золотую и серебряную руду. И еще другого мастера, который бы знал, как отделять руду от земли, и еще такого хитрого мастера, который бы умел к городам приступать, да такого, который бы умел стрелять из пушек; сверх того - каменщика, умеющего строить каменные палаты, и, наконец, "хитрого" серебряного мастера, умеющего отливать серебряную посуду и кубки, чеканить и делать на посуде надписи.

Юрий Траханиот имел поручение подрядить их и дать им задаток. Для этого задатка, за недостатком в тогдашнем Московском государстве монеты, посол и вез два сорока соболей и три тысячи белок. А на случай если мастеров, которые бы согласились ехать в Москву, не найдется, то посол мог продать меха и привезти великому князю монеты, которыми тогда дорожили, как редкостью.

Великокняжеские послы во главе с Юрием Траханиотом привезли из Италии в Москву лекаря, мастеров "стенных", "палатных" и рушечных, а также "органного игреца". Позднее игра на органе стала обычным явлением.