От "камчуги в ногах" (видимо, тромбофлебита) в возрасте 32 лет в марте 1490 года умер наследник престола Иван Иванович Молодой - сын Ивана III. Официальной причиной его смерти считалась неудачная терапия добровольно взявшегося исцелить его от болезни ног "магистра Леона". Он лечил царского сына прикладыванием стеклянниц, наполненных горячей водой, давал ему пить какую-то траву. На сороковой день после его смерти, венецианский еврей "магистр Леон", обещавший вылечить князя, был казнен. Как известно из летописи, Леон сам накликал на себя беду, самонадеянно заявив, что, если он не излечит царевича, великий князь волен его казнить.

По смерти Ивана Молодого остро встал вопрос о наследнике Ивана III, не утихавший уже почти до самого конца его правления. Иван Молодой был соправителем своего отца с титулом великого князя да еще и вдобавок великим князем Тверским, и он всю свою жизнь деятельно помогал отцу во всех его делах. Таким образом, его сын Дмитрий по всем законам имел права на престол. Но великая княгиня Софья уже родила собственного сына - Василия, имеющего не меньше прав, да еще и происходящего от императорской династии Византии. При великокняжеском дворе произошло разделение на две партии, одна поддерживала Дмитрия, другая - Василия. На стороне Дмитрия и его матери Елены Стефановны в основном стояла боярская и княжеская аристократия. На стороне Василия и его матери - служилое дворянство, дети боярские, дьяки и чиновники.