Арестован и "посажен за железы" брат великого князя, князь Угличский Андрей Большой. Дворецкий князь Петр Шестунов пригласил Андрея в Москву на обед к великому князю вместе с его боярами, и, когда Андрей вошел во дворец, его попросили в комнату, называемую "западнею", а бояр Андреевых отвели в столовую гридню: там их схватили и развели по разным местам. В Переяславле схвачены его сыновья. Иван Васильевич обвинил брата в сношениях с Казимиром и отказе выступать против татар. Земли Андрея Большого были отобраны. Стремясь поскорее сбить волну возмущения, "государь всея Руси" решил поговорить с боярами и князьями церкви начистоту. Уникальный рассказ об этом объяснении, состоявшемся вскоре после ареста Андрея, сохранился в "Истории Российской" Василия Татищева. Известно, что историк пользовался не дошедшими до нас источниками. Согласно Татищеву, суть дела заключалась в том, что Иван боялся, что в случае его кончины Андрей станет если не зачинщиком, то одним из активных участников кровавой династической смуты. Его арест был лишь частичным решением проблемы. Неумолимая логика ситуации состояла в том, что выпустить а свободу озлобленного арестом Андрея было бы верхом политической наивности. Иван, конечно, знал историю о том, как Дмитрий Донской однажды заманил своего главного врага князя Михаила Александровича Тверского на переговоры в Москву. Нарушив клятвы, он засадил соперника в темницу. Однако, некоторое время спустя Дмитрий почему-то передумал и выпустил тверского князя на свободу. Сгорая жаждой мести, тот немедленно отправился в Литву и уговорил своего шурина князя Ольгерда начать поход против Москвы. Разгоревшаяся вскоре московско-литовская война продолжалась пять лет и едва не спалила все политические достижения потомков Калиты.
В сырости и смраде подземной темницы Андрей прожил два года и скончался в ноябре 1493 года. Мертвым он уже никому не угрожал, и старший брат приказал похоронить брата в семейной усыпальнице потомков Калиты - Архангельском соборе Московского Кремля. А через три дня "государь всея Руси" торжественно въехал в свой новый, только что отстроенный после пожара Кремлевский дворец.
.