Завершено строительство нового укрепления - Скородома, или Земляного города. Укрепление представляло собой деревянную крепость в виде круга, расположившуюся вдоль рва (по теперешней линии Садовых улиц), охватывавшую Замоскворечье. Длина постройки была четырнадцать с лишним верст, а толщина деревянных стен - "в три добрых сажени". Въезжали в этот внешний город через несколько больших красивых ворот, которые, по словам современника, были совершенно одинаковой постройки, с "трехконечными башнями". Новые укрепления имели 12 ворот и 57 башен, и общая их протяженность достигала 15 км. После возведения округлого в плане Скородома город приобрел небывалую доселе целостность. В итоге Москва получила стройную систему четырех различных по своей социально-функциональной значимости градостроительных зон. Во главе этой иерархии стоял Кремль, за ним Китай-город, далее Белый город и, наконец, Скородом. При этом город, с его спирально-веерной планировкой, образовывал единую неделимую целостность, поскольку Белый город и Скородом не могли композиционно существовать без Кремля.
В это время вновь делаются попытки планирования московских улиц, линии которых выпрямляются, а сами улицы становятся несколько шире. Разветвленная сеть дорог Москвы, начинавшихся в центре города, в Кремле возле великокняжеского дворца и Соборной площади, сложилась уже к концу XIV века. Теперь главное место занимают три улицы, проходившие через Великий посад: Варварка, Ильинка и Никольская. Последняя из них выходила из Кремля через его северо-восточные Никольские ворота, шла по водоразделу бассейнов Неглинной и Яузы мимо Сретенского монастыря в направлении Троице-Сергиева монастыря, к Ростову, Суздалю и Владимиру.
Ильинка и Варварка были связаны с Фроловскими воротами Кремля. Первая из них, имевшая местное значение, шла к селам Елох, Стромынь и др. А вторая, выходя из города за Яузой, раздваивалась. Одна дорога вела во Владимир, а другая - через Коломну в Рязань.
Другие улицы, связанные с торгом у Кремлевской стены, образовывались в Замоскворечье (южное направление) и в Занеглименье (северное направление). Радиальные улицы Занеглименья, переходившие в дороги, связывали Москву с Дмитровом, Тверью, Новгородом и Смоленском. Дороги к Высокопетровскому монастырю, Дмитровская, Тверская и Новгородская (Никитская) начинались от переправы через Неглинку вблизи северного угла Кремля, а новая Смоленская дорога (по Воздвиженке и Арбату) выходила из Ризположенских ворот Кремля. Старая Смоленская дорога (по линии Волхонки и Пречистенки) шла от Боровицких ворот в сторону Лужников к броду через Москву-реку в районе устья Сетуни у Новодевичьего монастыря.
От Боровицких ворот по линии Знаменки и Поварской к Пресненскому броду улицы шли в северо-западном направлении к Волоцко-Новгородской дороге. Другой брод через Москва-реку находился у самых Боровицких ворот у самого устья Неглинки. Отсюда шли две дороги Замоскворечья: одна по линии Якиманки в Боровск и Калугу, а другая - по линии Полянки в обход Татарской слободы в сторону Рязани и далее в сторону "Дикого поля".
.